JR館山駅をスタート、市街地を通り高台の館山城・城山公園まで駆け上がる往復コース。折り返し地点にある白亜の天守閣は館山のシンボル。天守閣からは館山平野と館山湾が見下ろせる。館山は、滝沢馬琴が著した「南総里見八犬伝」の舞台となった地。里見義頼公により築城された館山城の、居城跡は模擬天守が建てられ、館山市立博物館分館「八犬伝博物館」になっている。市街地には敷地の広い屋敷や町屋が並ぶ。かつて繁栄を極めた港町ならではの、風情を感じながら走ろう。